Hugo von Hofmannsthal wurde am 1. Februar 1874 in Wien als einziges Kind einer Bankiersfamilie geboren. Hugo wurde vorerst von Hauslehrern unterrichtet, danach besuchte er das Akademische Gymnasium, wo er auch maturierte. Er studierte an der Universität Wien Rechtswissenschaften, Romanistik und Französische Philologie. Nach der Promotion, 1899, erarbeitete er eine Habilitationsschrift, entschied sich jedoch gegen die Universitätslaufbahn und wurde freier Schriftsteller.
Schon während seiner Schulzeit und später als Student war er als Dichter und Autor erfolgreich – 1890 wurde sein erstes Gedicht veröffentlicht, Theaterstücke („Gestern“, „Der Tod des Tizian“, „Die Frau am Fenster“) wurden aufgeführt und 1896 wurde im Münchner „Simplicissimus“ unter dem Pseudonym Loris die Erzählung „Das Dorf im Gebirge“ (Altaussee war gemeint) abgedruckt. Der dortige junge Redakteur war Jakob Wassermann, mit dem ihn künftig eine lange Freundschaft verbinden sollte.
Im Sommer 1896 hatte Hugo von Hofmannsthal mehrere Wochen in Altaussee verbracht. (Schon als Bub besuchte er mit seinen Eltern Verwandte am Grundlsee, 1892 findet sich in den Ausseer Kurlisten ein „stud.phil.“ im Hotel Erzherzog Franz Carl und 1894 ist der erste Aufenthalt beim „Seewirt“ in Altaussee dokumentiert.) Er wohnte in Altaussee Nr. 43, bei Familie Khälß, in deren 15-jährige Nichte Romana er verliebt war. Der Student Hugo von Hofmannsthal hatte regen Kontakt mit zahlreichen Freunden und deren Familien, deren viele in ihren repräsentablen Villen und stattlichen Häusern ihre Sommerfrische verbrachten – z.B. die Familien Alten, Franckenstein, Oppenheimer oder Andrian. Seine Freundschaft mit Leopold von Andrian währte ein Leben lang.
1899 urlaubte Hofmannsthal zur gleichen Zeit wie Familie Schlesinger, die Familie seines besten Freundes Hans und dessen Schwester Gerty, in Altaussee, im Gasthof Brunnthaler (später: „Zum Loser“).
Der junge Schriftsteller und Dichter Hofmannsthal hatte regen Umgang mit den Vertretern von „Jung Wien“, wie Arthur Schnitzler, Hermann Bahr, Richard Beer-Hofmann, Theodor Herzl, Leopold von Andrian, Stefan George, Felix Salten und Karl Kraus. Das Zentrum dieser Begegnungen war das Wiener Cafe Griensteidl am Michaelerplatz.
1901 heiratete er Gerty und sie bekamen 3 Kinder, Christiane, Franz und Raimund. Sie lebten in Rodaun bei Wien.
Die Sommerwochen verbrachte die Familie in Grundlsee, in Aussee und 1907 in Altaussee, Puchen Nr. 111, und zwischen 1909 und 1918 bezogen sie ein bescheidenes Quartier in Obertressen Nr. 14, dem „Stügergütl“ (später: Gasthaus Stieger) – eine Gedenktafel erinnert daran. Um ganz ungestört schreiben zu können, wurde ihm von Baronin Oppenheimer im nahegelegenen Ramgut ein Arbeitsraum zur Verfügung gestellt.
In einem Brief vom 25. August 1912 an Helene von Nostiz schrieb Hugo von Hofmannsthal: „Ich liebe diese Landschaft so sehr, je älter ich werde, desto reicher wird sie mir, bin ich einmal ganz alt, so steigen in mir wohl aus den Bächen, den Seen und Wäldern die Kinderjahre wieder hervor!“ Und in einem Brief vom 6. Juli 1914 an Eberhard von Bodenhausen: „So sitze ich auf meiner Waldbank unter einem Schirm von Cretton, darüber der Sommerhimmel zwischen den Bäumen hereinleuchtend – und bin, ich muss es mir gestehen, wo ich von allen Orten am liebsten, am meisten ich selber bin! Der Ort, die Einsamkeit, die innere Klärung bringen mir wie ein Spiegelbild heran, was auf der Welt mir am Herzen nahe ist…. .“
1914 wurde er für kurze Zeit zum Fronteinsatz einberufen und war danach 2 Jahre lang kulturpolitischer Mitarbeiter im „Kriegsfürsorgeamt“.
Ab 1919 wohnte die Familie in Obertressen Nr. 6, bei Klawik, vulgo Rabenkropf – auch hier erinnert eine Gedenktafel an Hugo von Hofmannsthal. In der Nähe steht noch immer die alte „Hofmannsthal-Linde“.
Hofmannsthal pflegte gesellschaftliche Kontakte mit den zahlreichen Künstlern seiner Zeit und mit vielen anderen die „Rang und Namen“ hatten und die sich während der Sommerwochen gerne vor allem in Altaussee aufhielten.
Gemeinsam mit Richard Strauss, Max Reinhardt und dem Wiener Operndirektor Franz Schalk war Hugo von Hofmannsthal aktiver Förderer und Mitinitiator der Salzburger Festspiele. Eine wesentliche Unterstützung erfuhr dieses Projekt von seinem Freund Leopold von Andrian, der zu dieser Zeit Intendant der k.u.k. Hoftheater war. „Jedermann“ (schon 1911 uraufgeführt) wurde 1920 zum ersten Mal vor dem Dom gespielt und ist bis heute das publikumswirksame Schauspiel der Salzburger Festspiele. Hofmannsthals Mysterienspiel „Das Salzburger große Welttheater“ wurde 1922 zur offiziellen Festspieleröffnung in der Kollegienkirche aufgeführt.
In enger Zusammenarbeit mit Richard Strauss war Hofmannsthal Schöpfer einer neuen Form des Musiktheaters. Zwischen 1909 und 1928 gelangten die Opern „Elektra“, „Der Rosenkavalier“, „Ariadne auf Naxos“, „Die Frau ohne Schatten“ und „Die ägyptische Helena“ zur Aufführung, „Arabella“ erst nach seinem Tod, 1933. Strauss hielt sich auch des Öfteren in der Villa Hellmann in Altaussee auf.
Die Uraufführungen der Opern fanden in Dresden, Berlin und München statt, auch die Theaterstücke spielte man häufig vorerst in anderen Städten als in Wien. Hofmannsthal machte viele Reisen und überall wurde ihm große Anerkennung für seine Werke zuteil. 1919 war er auch für den Nobelpreis vorgeschlagen worden.
Zu seinem Werk zählen auch unzählige Aufsätze, Essays und Reden zu seiner Zeit (z.B. 1919, „Über die europäische Idee“), er verfasste Erzählungen und Prosa, wie das Romanfragment „Andreas oder Die Vereinigten“, 1932. Die Theaterstücke „Cristinas Heimreise“, 1910, „Alkestis“, 1911, „Der Schwierige“, 1921, „Der Unbestechliche“, 1923, und „Der Turm“, ein zentrales Werk Hofmannsthals, das in mehreren Fassungen veröffentlicht wurde, 1918 bzw. 1926, waren seine erfolgreichsten.
In Hofmannsthals Nachlass finden sich viele Briefe, die von regem Austausch mit ihm wichtigen Menschen seiner Zeit zeugen – unter anderen mit Anton Wildgans, Rudolf Borchardt, Max Mell, Rainer Maria Rilke, Richard Beer-Hofmann, Arthur Schnitzler und Leopold von Andrian. In einem Brief an Andrian aus dem Jahr 1926 schrieb er: „…. Seit den großen, nie zu verschmerzenden Veränderungen sind mir diese Herbstmonate in Aussee das Wichtigste und Kostbarste vom ganzen Jahr.“
1928 war Hugo von Hofmannsthal das letzte Mal nach Aussee gekommen.
Das schreckliche Ereignis, der Suizid seines Sohnes Franz, löste bei ihm einen Zusammenbruch aus – er erlitt am Tag des Begräbnisses einen Gehirnschlag und verstarb daran. Es war der 15. Juli 1929. Er wurde in einer Mönchskutte, dem Kleid des 3. Ordens, auf dem Kalksburger Friedhof unter großer Anteilnahme beerdigt.
Zur Gedenkfeier im Burgtheater hielt Stefan Zweig die Gedenkrede und es wurde Hofmannsthals Dramolett „Der Tor und der Tod“ aufgeführt.
Gerty verließ das große Haus in Rodaun und zog nach Wien, in den 4. Bezirk. 1939 musste sie emigrieren. Sie lebte bis 1959 in England, wo sie auch die Staatsbürgerschaft erhalten hatte.