Fritz von Herzmanovsky-Orlando wurde am 30. April 1877 als Friedrich Josef Franz von Herzmanovsky, Sohn von Emil Ritter von Herzmanovsky und Louise, geborene Edle von Orlando, in Wien geboren.
Herzmanovsky besuchte das Gymnasium der Theresianischen Akademie, wo er 1896 maturierte. Im Sommer desselben Jahres besuchte er mit seinen Eltern erstmals Altaussee, wo sie Gast im Haus der Familie Kerry waren. Dort freundete sich Herzmanovsky mit der damals neunjährigen Christl Kerry an. Es entstanden gemeinsame Zeichnungen, die noch heute erhalten sind.
1896 bis 1903 absolvierte Herzmanovsky ein Architekturstudium an der Technischen Hochschule in Wien. In seinen Studienjahren lernte er Alfred Kubin kennen und schätzen. Es begann eine Freundschaft, die ihn prägte und in einem jahrzehntelangen Briefwechsel dokumentiert ist. Ermuntert von Kubin, zog Herzmanovsky im Jahr 1904 nach München, um die Kunstschule zu besuchen, wo er vermutlich mit den „Kosmikern“, einer parareligiösen Intellektuellengruppe, in Kontakt kam. Von München zurückgekehrt, begann Herzmanovsky in einem Wiener Architekturbüro zu arbeiten und eröffnete ein Jahr später sein eigenes Büro. In dieser Zeit verlobte sich Herzmanovsky mit seiner Altausseer Jugendfreundin Christl Kerry, doch um 1909 lernte er Maria Elisabeth Schulista, Carmen genannt, vermutlich über eine Zeitungsannonce kennen und löste die Verlobung zu Christl wieder. Carmen und Herzmanovsky heirateten 1911 und zogen ein Jahr später, nachdem er aufgrund einer schweren Nierenerkrankung sein Architekturbüro schließen musste, nach Meran. Das dortige Klima sollte seine Erkrankung erträglicher machen.
Beide teilten ein großes Interesse für mystische und esoterische Themen. Dank der finanziellen Unabhängigkeit, die Herzmanovsky durch seine Eltern ermöglicht wurde, hatte er genügend Zeit um zu zeichnen, zu schreiben, seinen pseudowissenschaftlichen, esoterischen Studien nachzugehen und zu reisen. Er kehrte auch immer wieder nach Altaussee zurück und blieb mit Christl Kerry verbunden.
1917 schrieb er den ersten Teil seiner Romantrilogie, „Der Gaulschreck im Rosennetz“,kurz darauf begann die Arbeit an den beiden weiteren Teilen seiner Trilogie, „Rout am fliegenden Holländer“ und „Das Maskenspiel der Genien.“ Während dieser Zeit entstand auch ein Großteil seiner Zeichnungen.
1918 nahm der den Mädchennamen seiner Mutter an und nannte sich Fritz von Herzmanovsky-Orlando.
1924 trat er dem Orden des Neuen Tempels bei, der vom präfaschistischen Esoteriker Jörg Lanz von Liebenfels gegründet wurde. Mit Lanz von Liebenfels führte Herzmanovsky über Jahre einen Briefwechsel. In welchem Ausmaß Herzmanovsky-Orlando die rassistischen und antisemitischen Theorien Lanz von Liebenfels´ übernahm, bleibt offen.
Durch den Anschluss Österreichs ans Deutsche Reich deutscher Staatsbürger geworden, war Herzmanovsky – Orlando gezwungen, 1940 Südtirol zu verlassen. Da er krankheitsbedingt nicht nördlich der Alpen leben konnte bzw. wollte, zog er nach Malcesine am Gardasee, „wo sich die deutschen Behörden offensichtlich weniger um die Angelegenheiten kümmerten“.
Nach Ende des zweiten Weltkrieges konnten Herzmanovsky – Orlando und seine Frau zurück nach Meran ziehen. Sie verbrachten weiterhin immer wieder Zeit in Altaussee, wo Herzmanovsky - Orlando unter anderem aufHerbert von Hindenburg traf und Alfred Kubin davon in einem Brief berichtete: „Es wäre sehr schön, wenn Du auch einmal in Altaussee sommerfrischeln würdest! Sommerfrischeln, was für ein schönes, altmodisches Wort. Hier ist eine sehr amüsante Gesellschaft. Ihr „Drehpunkt“ ist der alte Hindenburg, der früher Botschafter in Rom war.“ Auch Friedrich Torberg und dessen Frau Marietta traf Herzmanovsky - Orlando in Altaussee, mit denen er freundschaftlich verbunden war. Allerdings konnte sich Friedrich Torberg gewisse Boshaftigkeiten nicht verkneifen, so soll er behauptet haben „Herzmanovsky habe wohl in seinem Leben nie mehr gelesen als den Heeresschematismus, die Zeitung für Bullterrierzucht, Biedermeier-Pornographie und den Gotha“. Und Marietta Torberg soll berichtet haben: „Ich komm ins Café Fischer, da sitzen zwei Möpse. Der eine war Herzmanovsky.“
Am 27. Mai 1954 verstarb Fritz von Herzmanovsky - Orlando auf seinem Meraner Anwesen als wenig bekannter Autor - er konnte zu Lebzeiten nur wenig veröffentlichen. Sein umfangreiches schriftstellerisches Werk, das vorwiegend aus Prosa und Theaterstücken besteht, wurde posthum durch die Bearbeitung von Friedrich Torberg bekannt, der sie auch als „Gesammelte Werke in vier Bänden“. München, Wien 1957 – 1963, herausgab.